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<!DOCTYPE html>

<title>Litholrot R</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Litholrot R</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Litholrot R

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Natrium-2-[(E)-(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]-1-naphthalinsulfonat (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li><a href="Colour_Index" title="Colour Index">C.I.</a> Pigment Red 49</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

roter Feststoff<a href="#cite_note-G.G._Sward-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=29128-55-0">29128-55-0</a> (freie Säure)<a href="#cite_note-3">[3]</a></li>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">214-998-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>400,39 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

Natriumsalz schwer löslich in Wasser<a href="#cite_note-Gisbert_Otterstätter-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-8">[8]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Litholrot R ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffe</a>. Die Metallsalze (<a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>, <a href="Barium" title="Barium">Barium</a>, <a href="Calcium" title="Calcium">Calcium</a> und <a href="Strontium" title="Strontium">Strontium</a>) werden als <a href="Verlackung" title="Verlackung">verlackte</a> <a href="Azopigmente" title="Azopigmente">Monoazopigmente</a> (Pigment-Red-49-Typen) in der <a href="Druckindustrie" title="Druckindustrie">Druckindustrie</a> verwendet.<a href="#cite_note-HunHer-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Litholrot R 4 kann durch die <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">Diazotierung</a> von <a href="2-Aminonaphthalin-1-sulfons%C3%A4ure" title="2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure">2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure</a> (Tobiassäure) 1 und anschließender <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a> der <a href="Diazonium" class="mw-redirect" title="Diazonium">Diazonium</a>-Verbindung 2 mit <a href="2-Naphthol" title="2-Naphthol">2-Naphthol</a> 3 synthetisiert werden.<a href="#cite_note-:0-10">[10]</a>

<dl><dd> Darstellung von Litholrot R</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Litholrot wurde Ende des 19. Jahrhunderts von dem österreichischen Chemiker <a href="Paul_Julius" title="Paul Julius">Paul Julius</a> entdeckt, der für die deutsche Firma <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> arbeitete.<a href="#cite_note-Werner_Abelshauser-11">[11]</a> Um einen neuen Azofarbstoff herzustellen, manipulierte Julius ein mit <a href="%CE%92-Naphthol" class="mw-redirect" title="Β-Naphthol">β-Naphthol</a> und diazotierter <a href="2-Aminonaphthalin-1-sulfons%C3%A4ure" title="2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure">Tobias-Säure</a> imprägniertes Baumwolltuch. Berichten zufolge war Julius zunächst enttäuscht von seiner Entdeckung, weil die neue Farbe eine geringe Affinität zu Baumwollfasern aufwies, aber weitere Arbeiten überzeugten ihn von ihrem Potenzial als Pigment. Er meldete ein Patent an, das 1899 erteilt wurde.<a href="#cite_note-:0-10">[10]</a>

Litholrot R war das erste technisch wichtige und synthetisch hergestellte Handelsprodukt der BASF aus der Gruppe der Azopigmente<a href="#cite_note-12">[12]</a> und wurde der Ausgangspunkt für die systematische Erschließung der organischen Pigmente durch die BASF.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

In den 1950ern war es das wichtigste Rotpigment in der Druckerindustrie und wurde hier in größeren Mengen, als jedes andere Rotpigment verwendet.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Nicht zuletzt seine günstige und unkomplizierte Herstellung sowie der hohe Glanz und die guten Verarbeitungseigenschaften führten zu dieser Vormachtstellung. In der heutigen Zeit hat seine Bedeutung zunehmend abgenommen. Es wird in den USA heutzutage immer noch deutlich häufiger verwendet, als in Europa.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Der Farbton des Natriumsalzes von Lithilrot R ist gelbstichig-rot. Der Ersatz von Natrium durch Barium oder Strontium führt zu einem leuchtend roten, bzw. durch Calcium zu einem blaustichig-roten Farbton.<a href="#cite_note-HunHer-9">[9]</a> Die Licht- und Lösemittelechtheit ist gering, ebenso die Beständigkeit gegen <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säuren</a> und Laugen. Die verlackten Pigmente dieses Typs haben keine gute Hitzebeständigkeit, sind aber relativ beständig gegen Öle und Fette.<a href="#cite_note-Robert_Leach,_Ray_Pierce-15">[15]</a>

So heißt es z. B. „Barium und Calcium-Litholrot, welches für eine Dauer von drei Monaten der Sonne in Florida ausgesetzt waren, sind komplett verblichen“. Die Zugabe von <a href="Titan(IV)-oxid" title="Titan(IV)-oxid">Titandioxid</a> beschleunigt diesen Bleaching-Effekt.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<a href="UV/VIS-Spektroskopie" title="UV/VIS-Spektroskopie">VIS-Spektroskopische</a> Untersuchungen zeigten, dass bei den Litholrot-Salzen die <a href="Hydrazone" title="Hydrazone">Hydrazon</a>-Form gegenüber der <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomeren</a> Azo-Form bevorzugt ist.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<dl><dd> <a href="Tautomerie#Azo-Hydrazo-Tautomerie" title="Tautomerie">Azo-Hydrazo-Tautomerie</a> bei Litholrot R</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Bedeutung des Natriumsalzes von Litholrot R als Pigment ist aufgrund der deutlich schlechteren anwendungstechnischen Eigenschaften im Vergleich zu den <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetall</a>-verlackten Produkten eher gering. Den größten Anteil an den Handelsprodukten hat das Barium-Litholrot. Die Bedeutung der Pigment Red 49-Typen ist regional sehr unterschiedlich. In Europa und Japan spielen sie eher eine untergeordnete Rolle, während sie in den USA insbesondere als Druckfarben verwendet werden.<a href="#cite_note-HunHer-9">[9]</a><a href="#cite_note-Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke-18">[18]</a>

Letztendliche Verwendung finden jedoch, auf Grund der Löslichkeit der freien Säure, eher die aus dieser herstellbaren Salze durch sogenannte <a href="Verlackung" title="Verlackung">Verlackung</a>:

<ul><li><a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a>:</li></ul>

<dl><dd>Eher ein löslicher <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoff</a>, als ein Pigment, welches auf Grund der, für ein Pigment zu hohen, Wasserlöslichkeit und somit eintretenden Blutung bei Wasserkontakt wenig verwendet wird. Verwendung findet es in billigen <a href="Flexodruck" title="Flexodruck">Flexodruckfarben</a> auf Lösungsmittelbasis, sowie primär als Ausgangsmaterial für die Ba-, Ca- und Sr-verlackten Pigmente.<a href="#cite_note-:0-10">[10]</a></dd></dl>

<ul><li>Bariumsalz:</li></ul>

<dl><dd>Verwendung als wasserunlösliches Pigment für wasserbasierte Druckfarben</dd></dl>

<ul><li>Calciumsalz & Strontiumsalz:</li></ul>

<dl><dd>Bei nicht-wasserbasierten Verwendungen hängt die Wahl der Salze für die Einfärbung primär von der jeweiligen Farbwirkung ab, die bei den unterschiedlichen Kationen jeweils differiert.</dd></dl>

Früher fand Litholrot R jedoch eine deutlich breitere Anwendung – so wurden die Lithol-Pigmente 1971 in den <a href="Colour_Index" title="Colour Index">Colour-Index</a> aufgenommen, wobei folgende Anwendungen genannt wurden:

alkyd resin enamels and lacquers, linoleum, paper coating, emulsion paints, polyvinyl chloride, urea formaldehyde, phenol formaldehyde, polystyrene and amide-based plastics, and student grade artists’ materials.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

In der EU ist die Verwendung aller Litholrot-Salze in kosmetischen Produkten derzeit bis zu einem <a href="Massenanteil" title="Massenanteil">Massenanteil</a> von 3 % erlaubt, während diese Anwendung in den USA komplett untersagt ist.<a href="#cite_note-Gisbert_Otterstätter-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Für die Untersuchung von Azo-Pigmenten, so auch für Litholrot<a href="#cite_note-20">[20]</a>, hat sich das Verfahren der <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a>-<a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit gekoppelter <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> (PYGCMS) bewährt.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/32718">CI 15630</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

</li>

<li id="cite_note-G.G._Sward-2"><a href="#cite_ref-G.G._Sward_2-0">↑</a> G.G. Sward: <cite style="font-style:italic">Paint Testing Manual</cite>. ASTM International, 1972, S. 512 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=2_owY7pD0BkC&pg=PA512#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=G.G.+Sward&rft.btitle=Paint+Testing+Manual&rft.date=1972&rft.genre=book&rft.pages=512&rft.pub=ASTM+International" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 49, freie Säure: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=29128-55-0">29128-55-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 249-459-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.044.948">100.044.948</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14200">14200</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21173279.html">21173279</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q75829232" class="extiw external" title="d:Q75829232">Q75829232</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 49:1, Ba-Salz: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1103-38-4">1103-38-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 214-160-6, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.873">100.012.873</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14199">14199</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21171792.html">21171792</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q75830061" class="extiw external" title="d:Q75830061">Q75830061</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pigment Red 49:2, Ca-Salz: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1103-39-5">1103-39-5</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 214-161-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.012.874">100.012.874</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14201">14201</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21171793.html">21171793</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q75831378" class="extiw external" title="d:Q75831378">Q75831378</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithol Red Strontium: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6371-67-1">6371-67-1</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 228-898-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.026.271">100.026.271</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/80751">80751</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.14678613.html">14678613</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27280751" class="extiw external" title="d:Q27280751">Q27280751</a>.

</li>

<li id="cite_note-Gisbert_Otterstätter-7">↑ <a href="#cite_ref-Gisbert_Otterstätter_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Gisbert_Otterstätter_7-1">b</a> Gisbert Otterstätter: <cite style="font-style:italic">Färbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika</cite>. Behr’s Verlag DE, 2007, ISBN 3-89947-958-0, S. 209 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=u4pVgGvkpikC&pg=PA209#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Gisbert+Otterst%C3%A4tter&rft.btitle=F%C3%A4rbung+von+Lebensmitteln%2C+Arzneimitteln%2C+Kosmetika&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=3899479580&rft.pages=209&rft.pub=Behr%E2%80%99s+Verlag+DE" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-8"><a href="#cite_ref-NV_8-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-HunHer-9">↑ <a href="#cite_ref-HunHer_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-HunHer_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-HunHer_9-2">c</a> Willy Herbst, Klaus Hunger: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Pigmente</cite>. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 326 ff. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=zP0JXdYsWP0C">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Willy+Herbst%2C+Klaus+Hunger&rft.btitle=Industrielle+Organische+Pigmente&rft.date=1995&rft.genre=book&rft.isbn=3527287442&rft.pages=326+ff&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH+Verlagsgesellschaft" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-10">↑ <a href="#cite_ref-:0_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_10-2">c</a> Harriet A. L. Standeven: <cite style="font-style:italic">The History and Manufacture of Lithol Red, a Pigment Used by Mark Rothko in his Seagram and Harvard Murals of the 1950s and 1960s</cite>. In: TATE (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Tate Papers</cite>. Nr. 10. London 2008.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.atitle=The+History+and+Manufacture+of+Lithol+Red%2C+a+Pigment+Used+by+Mark+Rothko+in+his+Seagram+and+Harvard+Murals+of+the+1950s+and+1960s&rft.au=Harriet+A.+L.+Standeven&rft.date=2008&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Tate+Papers&rft.place=London" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Werner_Abelshauser-11"><a href="#cite_ref-Werner_Abelshauser_11-0">↑</a> Werner Abelshauser: <cite style="font-style:italic">Die BASF eine Unternehmensgeschichte</cite>. <a href="C._H._Beck" class="mw-redirect" title="C. H. Beck">C. H. Beck</a>, 2002, ISBN 978-3-406-49526-7, S. 70 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dFS0N0YLgTEC&pg=PA70#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Werner+Abelshauser&rft.btitle=Die+BASF+eine+Unternehmensgeschichte&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=9783406495267&rft.pages=70&rft.pub=C.+H.+Beck" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Artur Goldschmidt, Hans-Joachim Streitberger: <cite style="font-style:italic">BASF-Handbuch – Lackiertechnik</cite>. Hrsg.: BASF Coatings AG. Vincentz Verlag, Hannover 2002, ISBN 3-87870-324-4, S. 153 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=BXttRlw2wpIC&pg=PA153#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Artur+Goldschmidt%2C+Hans-Joachim+Streitberger&rft.btitle=BASF-Handbuch+-+Lackiertechnik&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=3878703244&rft.pages=153&rft.place=Hannover&rft.pub=Vincentz+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Werner Abelshauser (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Die BASF – Eine Unternehmensgeschichte</cite>. 2. Auflage. C. H. Beck oHG, München 2003, ISBN 3-406-49526-5, S. 70.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.btitle=Die+BASF+-+Eine+Unternehmensgeschichte&rft.date=2003&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=3406495265&rft.pages=70&rft.place=M%C3%BCnchen&rft.pub=C.+H.+Beck+oHG" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> A.W.C. Harrison: <cite style="font-style:italic">The Manufacture of Lakes and Precipitated Pigments</cite>. Hrsg.: Leonard Hill Limited. London 1957, S. 232.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=A.W.C.+Harrison&rft.btitle=The+Manufacture+of+Lakes+and+Precipitated+Pigments&rft.date=1957&rft.genre=book&rft.pages=232&rft.place=London" style="display:none">

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<li id="cite_note-Robert_Leach,_Ray_Pierce-15"><a href="#cite_ref-Robert_Leach,_Ray_Pierce_15-0">↑</a> Robert Leach, Ray Pierce: <cite style="font-style:italic">The Printing Ink Manual</cite>. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-1-4020-6187-5, S. 159 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7QzlBwAAQBAJ&pg=PA159#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Robert+Leach%2C+Ray+Pierce&rft.btitle=The+Printing+Ink+Manual&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9781402061875&rft.pages=159&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Vincent C. Vesce: <cite style="font-style:italic">Exposure Studies of Organic Pigments in Paint Systems – Joseph J. Mattiello Memorial Lecture</cite>. Hrsg.: Federation of Societies for Paint Technology. Allied Chemical, National Aniline Division, Atlantic City, New Jersey 1959.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Vincent+C.+Vesce&rft.btitle=Exposure+Studies+of+Organic+Pigments+in+Paint+Systems+-+Joseph+J.+Mattiello+Memorial+Lecture&rft.date=1959&rft.genre=book&rft.place=Atlantic+City%2C+New+Jersey&rft.pub=Allied+Chemical%2C+National+Aniline+Division" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Wojciech Czajkowski: <cite style="font-style:italic">Spectral studies of lithol red pigments</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Dyes and Pigments</cite>. Band 8, Nr. 2, S. 141–150, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0143-7208%2887%2985012-x">10.1016/0143-7208(87)85012-x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.atitle=Spectral+studies+of+lithol+red+pigments&rft.au=Wojciech+Czajkowski&rft.doi=10.1016%2F0143-7208%2887%2985012-x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Dyes+and+Pigments&rft.pages=141-150&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke-18"><a href="#cite_ref-Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke_18-0">↑</a> Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: <cite style="font-style:italic">Druckereichemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-97337-6, S. 951 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=DhSBBwAAQBAJ&pg=PA951#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.au=Werner+Baumann%2C+Bettina+Herberg-Liedtke&rft.btitle=Druckereichemikalien+Daten+und+Fakten+zum+Umweltschutz&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642973376&rft.pages=951&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a href="Society_of_Dyers_and_Colourists" title="Society of Dyers and Colourists">Society of Dyers and Colourists</a> & <a href="AATCC" class="mw-redirect" title="AATCC">AATCC</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Colour Index</cite>. 1971, S. 3307.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.btitle=Colour+Index&rft.date=1971&rft.genre=book&rft.pages=3307" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Jens Stenger et al.: <cite style="font-style:italic">Lithol red salts : characterization and deterioration</cite>. In: Morana RTD d.o.o. (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">E-Preservation Science</cite>. Nr. 7, 1. Dezember 2010, S. 147–157.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.atitle=Lithol+red+salts+%3A+characterization+and+deterioration&rft.au=Jens+Stenger+et+al.&rft.date=2010-12-01&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=E-Preservation+Science&rft.pages=147-157" style="display:none">

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Astrid Rehorek, Alexander Plum: <cite style="font-style:italic">Characterization of sulfonated azo dyes and aromatic amines by pyrolysis gas chromatography/mass spectrometry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Analytical and Bioanalytical Chemistry</cite>. Band 388, Nr. 8, 1. August 2007, S. 1653–1662, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00216-007-1390-0">10.1007/s00216-007-1390-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Litholrot+R&rft.atitle=Characterization+of+sulfonated+azo+dyes+and+aromatic+amines+by+pyrolysis+gas+chromatography%2Fmass+spectrometry&rft.au=Astrid+Rehorek%2C+Alexander+Plum&rft.date=2007-08-01&rft.doi=10.1007%2Fs00216-007-1390-0&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Analytical+and+Bioanalytical+Chemistry&rft.pages=1653-1662&rft.volume=388" style="display:none">

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